张雨生1966年6月7日出生在澎湖，爸妈都是普通人，父亲当过兵，后来做点小生意。家里有五个孩子，他是老大，下面两个弟弟两个妹妹。从小他就不爱文艺那套，更喜欢打篮球，出去玩。初中时候还叛逆过一次，留条给妈说要闯天下，不成功不回家。结果爸妈找了半天，他自己回来拿学生证被逮着了。父母没打骂，就带他吃饭。
从那以后，他老实下来，好好念书，考上政治大学外交系。本来前途一片光明，大学二年级那年，1986年，家里出大事了。妹妹张玉仙15岁，在梨山水边玩耍落水，溺亡了。
张雨生当时因为学业忙，没去家庭聚会，妹妹为此生气。
他本来想买礼物哄她，结果礼物没买成，人就没了。这事对他打击太大，他一直觉得自己要是在场，也许就能避免。从那开始，他整个人变了，放弃外交路子，转头学音乐，说要替妹妹圆当歌手的梦。张玉仙从小学钢琴，唱歌比他还好。
就这样，张雨生钻进音乐堆里，自学吉他钢琴啥的。很快就参加校园比赛拿第一，成了学校红人。1988年遇到制作人翁孝良，推出《我的未来不是梦》，一下火了。之后几年，他出歌像流水，《烈火青春》《天天想你》《永不回头》，每首都经典。
出道十年，他没停过，采访里老提妹妹，说她要是活着，肯定比自己红。他还帮新人，张惠妹就是他一手捧的。1996年给她做专辑《姐妹》，1997年又做《Bad Boy》。张雨生是完美主义，工作起来不要命，十年几乎没休息日。帮张惠妹时，他把她当妹妹看，感情寄托在那。但这也让他身体越来越扛不住。
1997年10月20日凌晨2点50分左右，张雨生开着七月刚买的萨博900敞篷跑车，从剧场回淡水家。路上经过淡水镇淡金路和中正东路口，车子撞上中央分隔岛，又弹到路灯杆和号志灯杆。车头砸得稀烂，挡风玻璃碎裂，钢梁砸到他头部。
现场很惨，车身扭曲，零件到处是。他头部重伤，胸腹也伤了。附近居民听到声响报警，消防和警察来，用工具撬车门把他抬出。送去淡水马偕医院时，已经没呼吸心跳。
医生心肺复苏、电击啥的，抢救两小时，才稳住。
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